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Homoserin ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Sie leitet sich vom Serin durch eine zusätzliche Methylengruppe in der Kohlenstoffkette ab.

• Isomerie

• Biochemie

• Herstellung

• Verwendung

• Einzelnachweise

Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] und ihr Spiegelbild, D-Homoserin [Synonym: (R)-Homoserin]. Das Racemat DL-Homoserin [Synonym: (RS)-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Homoserin und D-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homoserin ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Homoserin gemeint.

| Isomere von Homoserin | Isomere von Homoserin | Isomere von Homoserin |

|---|---|---|

| Name | L -Homoserin | D -Homoserin |

| Andere Namen | ( S )-Homoserin | ( R )-Homoserin |

| Strukturformel | | |

| CAS-Nummer | 672-15-1 | 6027-21-0 |

| CAS-Nummer | 1927-25-9 (unspez.) | 1927-25-9 (unspez.) |

| EG-Nummer | 211-590-6 | 611-961-6 |

| EG-Nummer | 217-661-8 (unspez.) | 217-661-8 (unspez.) |

| ECHA -Infocard | 100.010.538 | 100.111.579 |

| ECHA -Infocard | 100.016.057 (unspez.) | 100.016.057 (unspez.) |

| PubChem | 12647 | 2724170 |

| PubChem | 779 (unspez.) | 779 (unspez.) |

| DrugBank | DB04193 | − |

| DrugBank | – (unspez.) | – (unspez.) |

| Wikidata | Q418214 | Q27113921 |

| Wikidata | Q27113920 (unspez.) | Q27113920 (unspez.) |

L-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.

L-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.

• Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie

• Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.

L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenská Ľupča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.cite-ref-karau-3-0[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.cite-ref-karau-3-1[3]

cite-note-merck-11. Datenblatt Homoserin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.

cite-note-alfa-22. Datenblatt L-Homoserin bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-karau-33. ↑ Andreas Karau: Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie, elements 30, 2010, S. 26–30.